Química Orgánica

El término “química orgánica" fue introducido en 1807 por Jöns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos derivados de recursos naturales. Se creía que los compuestos relacionados con la vida poseían una “fuerza vital” que les hacía distintos a los compuestos inorgánicos, además se consideraba imposible la preparación en el laboratorio de un compuesto orgánico, lo cual se había logrado con compuestos inorgánicos.

Rama de la química, la cual estudia las numerosas clases de moléculas que contienes Carbono(C), formando enlaces covalentes, ya sea Carbono-Carbono o Carbono-Hidrógeno y que pueden contener otros elementos, generalmente en pequeña cantidad como oxígeno, azufre, nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio.

La Química Orgánica estudia aspectos tales como:

• Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lípidos, proteínas y vitaminas.
• Industria textil
• Madera y sus derivados
• Industria farmacéutica
• Industria alimenticia
• Petroquímica
• Jabones y detergentes
• Cosmetología

 

Química del Carbono

La mayoría de compuestos orgánicos existentes tienen relación con las características del átomo de carbono,el cual, posee cuatro electrones en su capa de valencia: según la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros átomos. este proceso hace posible la llamada: Hibridación química.

  Estructura del átomo del carbono

Cuando el átomo de C se excita, uno de los electrones del orbital 2s pasa al orbital 2pz y se obtiene el estado excitado del átomo de C. Se produce entonces la hibridación del orbital 2s con los tres orbitales 2p (x, y z) formándose cuatro orbitales híbridos sp3 cada uno de los cuales tiene un 25% de carácter S y un 75% de carácter P.

Los cuatro orbitales híbridos sp3 contienen 1 electrón y pueden enlazarse a un átomo cada uno(4 en total) siendo por tanto el carbono tetravalente.

El Carbono al disponer de 4 electrones de valencia, los átomos de carbono pueden enlazarse entre sí formando cadenas de una gran variedad: lineales, ramificada, anillos...

Hibridación química del carbono

La hibridación es un fenómeno que consiste en la mezcla de orbitales atómicos puros para generar un conjunto de orbitales híbridos, los cuales tienen características combinadas de los orbitales originales.  

Hibridación sp3: El primer paso en la hibridación, es la promoción de un electrón del orbital 2s al orbital 2p. después de la promoción electrónica sigue la mezcla de los orbitales formándose 4 orbitales híbridos sp3; estos orbitales son idénticos entre si, pero diferentes de los originales ya que tienen características de los orbitales “s” y “p”.combinadas. Estos son los electrones que se comparten. En este tipo de hibridación se forman cuatro enlaces sencillos

Hibridación sp3

Hibridación sp2: En este tipo de hibridación solo se combinan dos orbitales p con un orbital s, formándose tres orbitales híbridos sp2.

hibridación sp2

Hibridación sp: En este tipo de hibridación sólo se combina un orbital “p” con el orbital “s”.Con este tipo de hibridación el carbono puede formar un triple enlace

Clases de enlaces entre Carbono-Carbono

El átomo de Carbono posee la particularidad de unirse con sigo mismo utilizando enlaces de tipo: simple(ano), doble(eno o ileno) y triple(ino).

Enlace simple: en este tipo de enlaces cada Carbono participa con uno de sus electrones, por tanto, quedan tres valencias libres para unirse o agruparse con otros elementos. Los compuestos con este tipo de enlaces se llaman saturados o alcanos.

Carbono con enlace simple

•  Al enlace simple también se lo conoce como enlace Σ(sigma).

• Cuando un carbono está rodeado de enlaces simple, se encuentra con hibridación sp3.

Enlace doble: se da esto cuando cada carbono interviene con 2 electrones, quedando dos valencias libres para unirse con otros elementos; este tipo de compuestos se llaman insaturados o alquenos.

Carbonos con enlace doble(Eteno)

• Este enlace es conocido también como  II π(dos pi); aquí podemos encontrar un enlace Σ(sigma) y un enlace π(pi) 

• Un Carbono cuando está rodeado con enlaces dobles, la hibridación es sp2. 

Enlace triple: en este tipo de enlaces un carbono participa con tres de sus electrones, quedando un electrón o una valencia libre, la cual, se puede unir con otro elemento.

Enlace triple(Etino)

•  En este tipo de enlace existe  un enlace Σ(sigma) y dos enlaces π(pi) 

• Un Carbono al estar rodeado de enlaces triples, tiene una hibridación de tipo sp

 Propiedades fundamentales del carbono

1. Tetravalencia: capacidad de un átomo de carbono para formar cuatro enlaces con otros átomos, uno con cada uno de sus valencias.

   

   Carbono(rojo), forma 4 enlaces con 4 átomos de Hidrógeno(azul)

   
   

 2. Cada átomo de carbono posee afinidad consigo mismo, por lo cual puede formar cadenas con enlaces covalentes de tipo: simple, doble y triple.       

3. El Carbono forma una figura geométrica; el tetraedro, esto se da porque sus cuatro valencias son iguales.

Tetraedro del Carbono.

Características del Carbono

Hasta el momento se conocen aproximadamente 16.000.000 de compuestos de carbono y cada año, unos nuevos 500.000 se dan a conocer. Ello se debe a que a partir de la combinación de este elemento con otros de la tabla, fácilmente se crean nuevos compuestos químicos.

• Número atómico: 6
• Masa atómica: 12.0107
• Símbolo atómico: C
• Punto de fusión: 3.550° C













• Punto de ebullición: 3.800°C

El Carbono al realizar combinaciones tiene la capacidad de adquirir diversas estructuras: lineal, arbóreas y de anillo.

Clasificación de los compuestos orgánicos

 1. Acíclica o alifática

  Se dice de una cadena carbonada abierta(lineal) o ramificada.

Cadena ramificada (4 etil, Hexano)

Cadena lineal (Butano)

  

 

 

 

 

1.1. Saturada

 Cuando la unión de los carbonos es enlace simple
        

Compuesto saturado (Butano)

 1.2. Insaturada

 Cuando los carbonos están unidos mediante enlaces dobles o triples; pueden tener ademas enlaces simples.

Compuesto insaturado; contiene enlaces simples y tiple

2. Cíclica

  El compuesto de carbono forma un ciclo o anillo
 

Compuesto cíclico

2.1. Ciclánica

  Cuando forma un anillo de 3, 4 o 5 carbonos

2.2. Bencénica

Cuando el anillo está estructurado por 6 carbonos y tres enlaces dobles 

Compuesto formado por 6 carbonos (Benceno)

2.2.1. Heterocíclica

El compuesto, en forma de anillo, posee un átomo de algun elemento químico que no es carbón, como S, O, N, ect.

2.2.2 Homocíclica

El compuesto químico está formado unicamente por átmos de carbono

2.2.2.1 Mononucleada

El compuesto lleva un solo anillo bencénico

2.2.2.2 Polinucleada

Cuando existen más de un núcleo bencénico unidos por los vértices.

Bifenilos policlorados

 

Clases de Carbonos

Carbono primario

Átomo de carbono unido unicamente a otro carbono.

Carbono secundario

Átomo de carbono unido a dos átomos del mismo elemento.

Carbono terciario

Átomo de carbono unido a tres átomos del mismo elemento.

Carbono cuaternario

Átomo de carbono unido a dos átomos del mismo elemento.

Diferentes tipos de carbono

 

Tipos de hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos que contienen sólo carbono e hidrógeno. Se dividen en dos clases: hidrocarburos alifáticos y aromáticos.

Los hidrocarburos alifáticos incluyen tres clases de compuestos: alcanos, alquenos y alquinos. Los alcanos son hidrocarburos que sólo contienen enlaces simples carbono-carbono, los alquenos contienen enlaces dobles carbono-carbono, y los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace.

Alcanos

Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces simples carbono – carbono. Cumplen la fórmula general C_nH_2n+2, donde n es el número de carbonos de la molécula.

Alcanos, en los cuales, los carbonos se enlazan de manera continua ( sin ramificaciones) se denominan alcanos de cadena lineal.

Nomenclatura

 En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes: prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molécula; el sufijo indica el grupo funcional de la molécula; y la parte principal el número de carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas:

Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal. 





 






El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los sustituyentes.

 
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un localizador que indica su posición dentro de la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible. 





 





Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores. 




Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes. 








Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente.

 
Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.



 
Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.

 
Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor número de sustituyentes. 




 
Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.



Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena más larga terminada en –ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenados alfabéticamente. Veamos un ejemplo:

 

Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se emplea frecuentemente la palabra olefina como sinónimo.

Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la maduración de los frutos.

Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano por -eno.  Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel industrial.

 Nomenclatura

Regla 1.-  Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace.  La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.

Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de un localizador que indica su posición en la molécula.  La molécula se numera de modo que el doble enlace tome el localizador más bajo.

Regla 3.-  Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se acompañan de sus respectivos localizadores

Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.

Regla 5.-  En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.

Los siguientes modelos muestran la estructura, distancias y ángulos de enlace del eteno.   Cada uno de los carbonos de la molécula tiene hibridación sp2.  Su geometría es plana, con ángulos de enlace próximos a los 120º.

El doble enlace está formado por un enlace s que se obtiene por solapamiento de los orbitales híbridos sp2, y un enlace pformado por solapamiento de orbitales p que no hibridaron (orbitales p puros).

El doble enlace es más fuerte y corto que el simple.  La energía del doble enlace en el eteno es de 605 KJ/mol frente a los 368 KJ/mol del enlace simple carbono-carbono en el etano.

Alquinos

Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es C_nH_2n-2 y su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple.

 Nomenclatura

Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.

Regla 2.  Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace.  La numera-ción debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contie-ne el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:

1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.

2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos.  Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.

3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino;  con dos triples y un doble la terminación es, -eno-dino.

Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y alquenos.  Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullición.  Sin embargo, los alquinos son más polares debido a la mayor atracción que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.

Continuará...